まずはサイズ
帽子を選ぶにあたって、まずは「サイズ」です。あえて大きめのサイズや小さ目のサイズを選んでかぶる方法もなくはないですが、きちんとサイズが合っていなければ、似合う似合わない以前の問題です。
そして、服
サイズが合っているのは最低限必要なこととして、もっとも重要なのは、着ているものに合っていることです。ものすごく簡単に言ってしまえば、服の雰囲気と帽子の雰囲気があっていれば似合って見えるはずです。
恰好をつけた服に合わせるなら恰好をつけた帽子を、かわいい雰囲気の服に合わせるならかわいい雰囲気の帽子を、スポーティーな服に合わせるならスポーティーな帽子を、という風に合わせていくのが簡単です。
かわいい雰囲気の服に恰好をつけた帽子を合わせようとする場合など、服と帽子の雰囲気は、はずして行くほど合わせるの工夫が必要になることが多いです。
身に着けるものと合わせて更に上のレベルへ
前述のように、まずは服との組み合わせを考えて選ぶことが重要です。帽子屋さんにいって、帽子だけをあれこれ見ていても決められないのです。更にかぶりこなしていくには、靴、アクセサリー、メガネ、時計、マフラー、手袋、バッグなど、服以外の身に着けるものはすべて関係があるといって良いでしょう。
顔の形や体型は気にしなくても良いことが多い
顔の形（輪郭）や体型（背の高さや体格）に合うものを選ぶことも似合うための要素のひとつ、ではあります。一般的には、クラウンの形は顔の形（輪郭）と関係があり、ブリムの大きさは体型・体格と関係があると言われています。
しかしながら、帽子はかぶり方を知ってさえいれば、顔の形や体型の欠点をうまく隠してごまかしたり、逆に強調したりできます。ですので、まずは服に合わせて選ぶことが重要です。
自由にかぶっても良いものです
元来は、地位や職業、服装に応じてかぶるべき帽子が決まっていた時代もあったようですが、現在はそのようなこともなく、様々な組み合わせで自由にかぶることが多くなってきています。
ここでご紹介する帽子の選び方は、ほんの一例です。帽子のかぶり方に「これが正しい」「それは間違っている」というのはありませんが、ただ頭に乗せるだけでは似合わないことが多いのも事実です。まずは基本的なかぶり方でかぶってみることをお勧めします。
