戦国時代/安土桃山時代

男性達は、引き続き烏帽子をかぶっていましたが、形や作り方などが少しずつ変化していきました。武士達は、漆で塗り固められた烏帽子では兜の下にかぶることができなので、従来の柔らかい布で作られた揉烏帽子や萎烏帽子が新たに登場しました。武士達は、この揉烏帽子などをかぶり、その上から鉢巻きを締め、さらに兜をかぶって戦に挑んでいました。

また、この時代には、ポルトガル人による鉄砲の伝来と共に、西洋の帽子が持ち込まれ、派手好きな武将や若者にもてはやされたようです。しかし、豊臣秀吉によって、キリスト教が禁止されると、すっかりと忘れられてしまったようです。